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Isolamento di nuovi fitocannabinoidi dalla Cannabis sativa L

(-)-trans-Δ9-tetraidrocannabibutolo(-)-trans-Δ9-tetraidrocannabiforoloCannabidibutoloCannabidiforoloCannabis

Introduzione

Identificazione di nuovi fitocannabinoidi con la stessa struttura di Δ9-THC e CBD ma con catena laterale alchilica a quattro e a sette termini. Questi nuovi fitocannabinoidi sono stati chiamati (-)-trans-Δ9-tetraidrocannabibu-tolo (Δ9-THCB), cannabidibutolo (CBDB), (-)-trans-Δ9-tetraidrocannabifo-rolo (Δ9-THCP) e cannabidiforolo (CBDP), sono stati tutti isolati e comple-tamente caratterizzati. La loro configurazione stereochimica è assegnata per corrispondenza agli stessi ottenuti mediante sintesi stereoselettiva.

Caratteristiche Tecniche

Sono stati isolati nuovi fitocannabinoidi dalla varietà medicinale Cannabis sativa (FM2) (-)-trans-Δ9-tetraidrocannabibutolo (Δ9-THCB), cannabidibutolo (CBDB), (-)-trans-Δ9-tetraidrocannabiforolo (Δ9-THCP) e cannabidiforolo (CBDP). Su tutti i composti isolati è stata eseguita la completa caratterizzazione spettroscopica e spettrometrica, inclusi NMR, UV, IR, ECD e HRMS. L’attività di legame di Δ9-THCP sul recettore CB1 umano in vitro (Ki = 1,2 nM) è risultata simile a quella di CP55940 (Ki = 0,9 nM), un potente agonista CB1 completo. Nel test farmacologico della tetrade dei cannabinoidi, Δ9-THCP ha indotto ipomotilità, analgesia, catalessia e diminuzione della temperatura rettale, indicando un’attività cannabimimetica superiore al THC. Il Δ9-tetraidrocannabutolo è stato isolato da C. Sativa è stato testato per la possibile attività anti-infiammatoria su topi. Altri test sono necessari per la sua commercializzazione ma con evidenza scientifiche già appurate. Stato di sviluppo: TRL 4.

Possibili Applicazioni

  • Nuove formulazioni per analgesici;
  • Antinfiammatori.

Vantaggi

  • Maggiore efficacia terapeutica.