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Derivato lipofilico antiossidante del tè verde ad elevato assorbimento cellulare

AlchilazioneDerivato etereo lipofiloEpigallocatechina GallatomedicinaSALUTE

Introduzione

L’epigallocatechina Gallato (EGCG) è una catechina naturale efficace nella inibizione di specie radicaliche. Tuttavia, la struttura molecolare dell’EGCG è estremamente polare e ne limita l’impiego in molte applicazioni. Allo stato attuale dell’arte, alcune soluzioni a questo problema sono già note, ma si tratta di derivati dell’EGCG decisamente soggetti a degradazione.

La presente invenzione è un derivato dell’Epigallocatechina gallato in grado di interagire efficacemente con sistemi lipidici e di massimizzare l’effetto antiossidante nelle cellule.

Caratteristiche Tecniche

L’alchilazione dell’EGCG con una catena di 18 atomi di carbonio permette di ottenere una molecola che mantiene il potere antiossidante della catechina naturale ma ne aumenta la lipofilicità. Tale caratteristica potenzia la bio-efficienza della molecola, aumentandone l’assorbimento cellulare. La struttura dell’EGCG-C18, permette inoltre all’antiossidante di essere efficacemente inglobato all’interno di carrier lipidici in cui l’EGCG può essere incapsulato solo parzialmente e conseguentemente di essere veicolato più efficacemente all’interno delle cellule. A La catena idrocarburica introdotta conferisce al C18-EGCG un fattore di affinità per un bilayer lipidico modello costituito da fosfatidilcolina di 0.76 (R2 = 0.98), più che doppio rispetto a EGCG (0.35, R2 = 0.93). Studi sulle celle retinali ARPE19 dimostrano che l’EGCG-C18 ha un valore di IC50 pari a 222,1 µM (EGCG 312,3 µM), e protegge maggiormente le cellule ARPE19 dallo stress ossidativo indotto da H2O2.

Possibili Applicazioni

  • Cliniche e Ospedali;
  • Aziende farmaceutiche;
  • Aziende produttrici di cosmetici e prodotti di bellezza.

Vantaggi

  • Aumento della lipofilicità della molecola senza nessuna riduzione della caratteristica anti-ossidante della catechina naturale;
  • Maggiore stabilità rispetto al legame estereo.