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Derivati dell’imidazo[1,2-alpha]pyrazin-3(7H)-one

CelenterazineEmissione nel rossoImaging cellula integraModifica strutturaleNuovo substrato luciferasi

Introduzione

L’invenzione si riferisce ai derivati dell’imidazo[1,2-alpha]pyrazin-3(7H)-one che comprendono un eteroatomo e il loro impiego come reagenti per saggi di chemioluminescenza e/o bioluminescenza.

Caratteristiche Tecniche

La modifica strutturale proposta può essere incorporata (semplice variazione nella procedura di sintesi) nelle strutture conosciute e selezionate per essere i composti preferiti sia per la ricerca di base sia per la ricerca industriale. Questi risultati conferiscono alla celenterazina una migliore foto-emissione nel rosso in bioluminescenza, mantenendo la lipofilicità, la stabilità e le proprietà di legame enzimatico delle molecole originali. Tuttavia, l’efficienza e la sensibilità al Ca2+ dipendono dalle interazioni del particolare composto nella tasca di legame enzimatico e nell’ambiente coinvolto. Infatti, gli atomi di zolfo bivalente e di selenio sono i bioisosteri del gruppo metilenico. L’invenzione è una nuova entità fotochimica ottenuta mediante la modifica del metilene (-CH2-) nella posizione C-8 del nucleo di imidazo[1,2-alpha]pirazin-3(7H)-one, mentre gli altri sostituenti in posizione C-2, C-5 e C-6 sono conservati.

Possibili Applicazioni

  • Ricerca di base e ricerca industriale;
  • Modifiche strutturali personalizzabili;
  • Nuovi reagenti luminescenti;
  • Nuovi substrati per luciferasi;
  • Kit ELISA luminescente.

Vantaggi

  • Migliorie emissione nel rosso;
  • Proprietà chimiche prevedibili;
  • Saggi su cellule intatte;
  • Saggi su organismi interi.